Kastamonu, zengin tarih ve kültür mirasıyla öne çıkan bir şehirdir. Bu benzersiz şehirde gezilmesi gereken en meşhur yerler arasında şunlar bulunmaktadır:
Kastamonu Kalesi: Kastamonu'nun göz alıcı simgelerinden biri olan Kale, şehrin en yüksek noktasında adeta bir tacı andırarak durmaktadır. Şehrin batısında yer alan bu kaya kütlesi üzerine inşa edilen kale, MS. 12. yüzyılda Komnenoslar tarafından yapılmıştır. Günümüze sadece iç kısmı ulaşan orijinal yapının dış surları 18. yüzyıl sonlarında kaybolmuştur. Kale, zaman içinde geçirdiği değişikliklerle Orta Çağ Bizans mimarisinden ziyade Türk mimarisini yansıtan bir yapı haline gelmiştir.
Kalenin şehirden yaklaşık 120 metre yüksekte olması ve ulaşımının kolay olması, Kastamonu'nun panoramik açıdan en iyi izlenebilecek noktası olmasını sağlar. Kale içinde sarnıçlar, zindanlar, kaçış tünelleri ve "Bayraklı Sultan" olarak bilinen türbe gibi önemli yapılar bulunmaktadır. Bu tarihi mekan, sadece mimari açıdan değil, aynı zamanda içinde barındırdığı tarihi zenginliklerle de ziyaretçilerine benzersiz bir deneyim sunmaktadır.
Nasrullah Camii ve Külliyesi: Merkezi konumda yer alan Nasrullah Külliyesi, cami, medrese ve köprüsüyle şehrin sembol yapılarından biridir.
Cami ve köprü, M. 1506 yılında hayırsever Nasrullah Kadı tarafından inşa edilmiştir. Cami, o dönemin mimari özelliklerini taşıyan önemli bir yapıdır.
Milli Şairimiz Mehmet Akif Ersoy, Milli Mücadele'yi destekleyen konuşmalarını bu mekânda gerçekleştirmiştir. Köprü, orijinal olarak dört gözlüydü, ancak 1961 yılında gerçekleştirilen imar çalışmalarında bir gözü yıkılmıştır. Şadırvanlar, Nasrullah Kadı tarafından yaptırılmış olup, üzerindeki yapı ise M. 1752 yılında hayırsever Bedii tarafından tamamlanmıştır.
Kesme ve moloz taştan inşa edilen bu iki bölümlü yapının üzerini iki kubbe örtmektedir. Kaliteli kesme taşla süslenmiş şadırvan cephelerinde, ortalarında birer fıskiye bulunmaktadır. İl Merkezi'nde yer alan Candaroğulları ve Osmanlı Dönemine ait medreseler, onarımlar ve restorasyonlar sonucunda turizm amaçlı değerlendirilmektedir.
Nasrullah Meydanı'nda, caminin kıble tarafında bulunan Münire Medresesi, 1746 yılında Reis-ül Küttab Hacı Mustafa Efendi tarafından yaptırılmıştır. Yapı, 1999 yılında gerçekleştirilen restorasyon çalışmalarının ardından turistik bir el sanatları çarşısına dönüştürülmüştür.
Taş Mektep: Emin Bey'in valilik döneminde Mekteb-i Sanayi binasının ihtiyaçları karşılamaması nedeniyle, Vilayet İdare Meclisi 1912 yılında yeni bir okul binası inşa etme kararı aldı. Bu karar doğrultusunda, inşaat işlerini yönetmek üzere bir komisyon oluşturuldu. Söz konusu yeni bina, günümüzde "Taş Mektep" olarak bilinen ve hala kullanılan bir yapıdır. Olukbaşı semtinde, Dikmenbaşı adı verilen bölgede 3375 m2 alan üzerine inşa edilen bu bina, geçmişten günümüze önemini koruyan bir eğitim merkezi olarak hizmet vermektedir.
Liva Paşa Konağı:
1879-1881 yıllarında Mir Liva Sadık Paşa tarafından haremlik selamlıklı, bodrum artı üç katlı olarak inşa edilen konak, 1997 yılında etnografya müzesine dönüştürülmüştür. Müzenin giriş katında, Kastamonu'ya ait eski görüntülerin yer aldığı fotoğraflar sergilenmektedir. Orta katta ise kışlık olarak kullanılan bölümde, Kastamonu el zanaatlarını yansıtan ahşap el oymacılığı eserleri, dokumacılık, semer ve koşum takımcılığı, baskıcılık, kunduracılık, urgancılık ve bakırcılık alanlarına ayrılmıştır.
Yazlık kat ise bir müze evi olarak düzenlenmiş olup, bir konak içinde bulunan odalar (gelin odası, oturma odası, günlük odalar -kadın-erkek-, misafir odası, baş oda) canlandırılarak ziyaretçilere sunulmaktadır. Bu kat, konak yaşantısının detaylarına odaklanarak, geçmişin atmosferini yaşatmayı amaçlamaktadır. Mir Liva Sadık Paşa Konağı Etnografya Müzesi, Kastamonu'nun kültürel mirasını zenginleştiren ve geçmişi günümüze taşıyan önemli bir mekan olarak hizmet vermektedir.
Kastamonu Arkeoloji Müzesi: Şehirdeki arkeolojik zenginlikleri sergileyen bu müze, tarihi eserleri ve buluntuları içermektedir.
Şeyh Saban-i Veli Türbesi:
Şeyh Şabanı Veli Külliyesi, caminin kitabesinden III. Murad'ın Hocası Suca Efendi tarafından inşa edildiği bilgisini taşımaktadır. Bu özel kompleks, Degah Evleri, Cami, Türbe, Kütüphane, Asa Suyu ve Şadırvan gibi önemli yapıları içermektedir. Şeyh Şabanı Veli Külliyesi, tarihi zenginlikleriyle bilinen ve III. Murad dönemine ait bir eser olarak, Degah Evleri'nden Kütüphane'ye kadar çeşitli bölümleri içinde barındıran anlamı derin bir kültür mirasıdır.